Der Preis wurde im Jahr 1990 vom Sohn des ehemaligen Direktors des Heinrich-von-Gagern- Gymnasiums, Herrn Dr. Ulrich Weinstock, zur Erinnerung an seinen Vater Professor Heinrich Weinstock gestiftet, der die Schule von 1926 bis 1949 geleitet hat. Nach dem Tode Ulrich Weinstocks hat der „Verein der Ehemaligen und Freunde“ des Heinrich-von-Gagern- Gymnasium beschlossen, die Tradition der Vergabe des Weinstock-Preises fortzuführen. Gemäß dem Wunsche des Stifters und dem Votum der Gesamtkonferenz aus dem Jahr 1990 soll der Preis verliehen werden für herausragende Aktivitäten, die das Leben der Schule prägen, die Schulgemeinde fördern, ihre Tätigkeit als Bildungsinstitution hervorheben, aus der schulischen Arbeit erwachsen, das soziale Leben in der Schule fördern oder einen sozialen Einsatz zum Inhalt haben, der in der schulischen Gemeinschaft und dort erfahrenen oder erworbenen Werthaltungen gründet. So wurden beispielsweise die Schülerinnen und Schüler, die Jahr für Jahr in der Vorweihnachtszeit in der B-Ebene der Frankfurter Hauptwache zugunsten krebskranker Kinder musizieren, bereits zum zweiten Mal mit dem Weinstockpreis ausgezeichnet. In diesem Sinne soll der Preis Ausdruck der Bemühungen um eine Humanitas sein, die mit den Begriffen wissenschaftlich, kulturell und sozial zu kennzeichnen ist. Diese Festlegungen binden den Weinstock-Preis in besonderer Weise an das Schulprofil. Preisträger können alle Schülerinnen und Schüler des Heinrich-von-Gagern-Gymnasiums werden, und zwar einzeln, innerhalb einer Gruppe oder im Klassenverband.
Die Praxis der bisherigen Verleihungen zeigt, dass der Preis sich ganz im Sinne seiner Stifter zu einem wertvollen Instrument im Dienste einer umfassend verstandenen Bildungsarbeit entwickelt hat. Die mit dem Weinstock-Preis ausgezeichneten Leistungen decken inhaltlich das ganze Feld der oben genannten Aktivitäten ab. Er entfaltet dadurch eine beachtliche Signalwirkung dafür, dass die Schule nach ihrem Selbstverständnis nicht nur Anstrengungen würdigt, die ihren Niederschlag in der unterrichtsbezogenen Leistungsbenotung finden. Weinstock-Preisträger können auch Schülerinnen und Schüler werden, deren Einsatz, deren Talente und deren Erfolge auf Gebieten liegen, die keinen Unterrichtsbezug haben und gleichwohl Förderung verdienen. Die Signalwirkung geht über den Kreis der Preisträger hinaus, indem die Preisverleihung schulöffentlich stattfindet.
Die Laudationes auf die Preisträger, die in der Regel auch in den Jahresberichten der Schule veröffentlicht werden, geben Gelegenheit, den Vorbildcharakter der gewürdigten Leistungen und die Eigenverantwortlichkeit der Schülerinnen und Schüler zu unterstreichen sowie den Zusammenhang mit dem schulischen Bildungsauftrag herauszustellen.
Die Tatsache, dass der Weinstock-Preis für Einzelpersonen mit einem Preisgeld von 500 €, für Gruppen mit einem Preisgeld von 1000 € verbunden ist, das von den Preisträgern in der Regel in das ausgezeichnete Projekt oder in andere werthaltige Initiativen investiert wird, enthält einen zusätzlichen, materiellen Förderaspekt. Insgesamt entfaltet der Weinstock-Preis so eine breit gestreute motivierende Wirkung.
